Как известно Outlook 2007/2010 может подключаться к серверу Microsoft Exchange по протоколам MAPI и HTTPS. Первый предназначен для работы внутри корпоративной сети, второй для удаленных подключений. Outlook выбирает протокол подключения из пропускной способности канала, причем реально замер не делается, а берутся настройки из сетевого адаптера, если скорость ниже 128К, то соединение считается медленным и будет устанавливаться соединение по HTTPS. А также если пропадает связь с сервером по MAPI, то Outlook будет пытаться установить соединение по HTTPS. А если сервер настроен на базовую аутентификацию, то могут появляться окна ввода пароля, что очень раздражает пользователей.
Как же этого избежать? Обычно Outlook настраивают с помощью групповых политик, используя «Outlook 2010 Group Policy template». Но настройки Outlook Anywhere там очень бедные и изменить логику работы Outlook стандартным шаблоном нельзя. Компания Microsoft предлагает следующее решение.
Необходимо применить дополнительные административные шаблоны в политики, описанные ниже.
Для Outlook 2007: You cannot use Group Policy settings to configure Outlook Anywhere (RPC/HTTP) settings
Для Outlook 2010: Outlook Anywhere (RPC/HTTP) settings are unavailable in the Outlook 2010 Group Policy template
Хорошая статья на эту тему с картинками: Запрос авторизации Outlook при переключении БД Exchange или перезагрузке ноды NLB
В принципе никакого смысла в использовании HTTPS внутри корпоративной сети нет, только усложняется настройка сервера и могут возникать окошки с авторизацией.