Аттрибут фотографий в Active Directory существует уже очень давно, но почему-то компания Микрософт избегала его использования в Outlook. В версии Outlook 2010 появилась возможность отображать фотографии в адресных списках. Делается это так.

В Интернете существует довольно много инструкций по добавлению фотографий в GAL в Outlook 2010 и Exchange Server 2010, поэтому я не буду описывать этот процесс еще раз. Найти инструкции можно по ссылкам:

https://blogs.technet.com/b/exchange/archive/2010/03/10/3409495.aspx

http://marksmith.netrends.com/Lists/Posts/Post.aspx?List=d0ef1a62-8e97-484a-9053-7acda05534cb&ID=97&Web=2dee96c1-5fed-439e-b530-37626608d03e

http://www.stevieg.org/2011/01/setup-gal-photos-feature-exchange-2007/ А тут даже в Exchange 2007 можно использовать.

Можно воспользоваться бесплатной утилитой по добавлению фотографий —  Exclaimer Outlook Photos.