Проблема заключается в том, что Microsoft Exchange Server 2010 по умолчанию требует шифрованние для RPC соединений, используемых при подключении Outlook к серверу. В Outlook 2003 эта опция выключена по умолчанию.
А в Outlook 2007/2010 включена.
Решение простое — или включать эту галочку в Outlook 2003 при настройке профиля или выключать на сервере. Первое предпочтительнее.
Дополнительная информация доступна по ссылке.
!!! UPDATE: С выходом Service Pack 1 для Exchange Server 2010 шифрование на сервере по умолчанию отключено и эта проблема возникать не будет. http://support.microsoft.com/kb/2006508